Det var mange som installerte Windows 95 fra MS-DOS da operativsystemet kom i 1995. Installasjonsprogrammet var usedvanlig komplekst, for det første det gjorde, var å installere og starte opp en miniversjon av Windows 3.1. Deretter ble en 16-bits Windows-applikasjon startet, som sørget for deteksjonen av maskinvare og installasjonen av det viktigste i Windows 95. Etter oppstarten av Windows 95, ble de siste delene av operativsystem-installasjonen utført.

Det er Microsofts Raymond Chen som forteller om dette i et nylig publisert blogginnlegg. Han har vært involvert i utviklingen av Windows i mer enn 30 år.